芝加哥會(huì )議開(kāi)始后，很快英美兩國就面臨核心的問(wèn)題，美國有飛機，希望最大限度地利用它們；英國有地盤(pán)、則希望建立一個(gè)國際機構，以確保航空公司的市場(chǎng)。英國準備談判一個(gè)就國際航空運輸公平分工的公約。會(huì )議下設四個(gè)專(zhuān)門(mén)委員會(huì )，第一委員會(huì )負責國際航空運輸服務(wù)問(wèn)題，其余三個(gè)委員會(huì )負責有關(guān)航空運輸的技術(shù)問(wèn)題。委員會(huì )面臨的問(wèn)題幾次交換意見(jiàn)，關(guān)鍵方也在私下進(jìn)行了幾次磋商，英美仍然無(wú)法就基本立場(chǎng)達成協(xié)議。美國擁有可以飛行的機隊，如果沒(méi)有起降權利，則對一個(gè)國際航空運輸中的航空公司來(lái)說(shuō)只擁有運營(yíng)所需資源的一半。

美國航空公司需要起降權利，而英國及其聯(lián)邦成員國擁有豐富的起降資源。在會(huì )議進(jìn)行期間，英國公布了一個(gè)計劃，組建一個(gè)包括全英聯(lián)邦成員的航空公司——全紅航空公司，該公司被授予在英聯(lián)邦內起降的專(zhuān)有權。全紅航空公司提醒人們英國還是那個(gè)日不落帝國，英國不是空手來(lái)到會(huì )議的，也不會(huì )允許構建一個(gè)損害英國和其他小航空國家利益的航空運輸。但在芝加哥會(huì )議上，英國并沒(méi)有得到自治領(lǐng)的有力支持，因而美國認為英國有可能接受由加拿大提出的四項航權，即過(guò)境權、技術(shù)經(jīng)停權、從始發(fā)地國家載客貨前往另一個(gè)國家、從另一個(gè)國家載客貨返回始發(fā)地國家。在后兩個(gè)航權上，按照英國立場(chǎng)的一個(gè)妥協(xié)方案是進(jìn)行航班數量限制，而美國則希望有一個(gè)自動(dòng)上調條款，即當航班的載運率超過(guò)65%，則自動(dòng)增加航班數量。如果沒(méi)有第5航權，一個(gè)國家的航空運輸就被航班數量限制在來(lái)自和前往東道國的運輸量上。

如果開(kāi)放經(jīng)停點(diǎn)，則會(huì )有一個(gè)更為自由的競爭環(huán)境。英國則認為美國試圖通過(guò)經(jīng)停點(diǎn)打入更多的國際航空運輸市場(chǎng)，可以通過(guò)對經(jīng)停航班實(shí)行差別費率的辦法進(jìn)行限制，因而英國內閣盡管不滿(mǎn)意，但也準備接受這樣的安排。但到了11月中旬才發(fā)現存在誤解，美國并不打算接受差別費率的安排，并對第3、第4航權建議了自動(dòng)上調條款。由于沒(méi)有人能夠和美國在相同條件下競爭，英國認為這將導致美國世界航空運輸，在第5航權上的分歧導致了僵局，最終羅斯福和丘吉爾直接介人也不能彌合分歧。英國堅持認為以?xún)r(jià)格差別為基礎的第5航權是底線(xiàn)，否則就只能暫時(shí)擱置，只能就技術(shù)事務(wù)問(wèn)題達成協(xié)議。為此，丘吉爾信中寫(xiě)道：“協(xié)調最大限度的航空商業(yè)自由，是我們的愿望，也是你們的愿望；企業(yè)自由經(jīng)營(yíng)不應蛻化為對國家優(yōu)勢的利用，因為這種狀況最終誰(shuí)也無(wú)法忍受，這是你們的愿望，也是我們的愿望。”

眼看第一委員會(huì )將一事無(wú)成，荷蘭提出了一個(gè)妥協(xié)方案，將飛越權和經(jīng)停權剝離，單獨起草一個(gè)“國際航空運輸過(guò)境協(xié)定”，包含這兩個(gè)自由權。經(jīng)過(guò)多次討價(jià)還價(jià)，英國首相丘吉爾表示可以向世界航空運輸開(kāi)放其領(lǐng)地，但不會(huì )在第5航權上做更多的讓步。最終在12月1日的全體會(huì )議上，過(guò)境權和技術(shù)經(jīng)停權被接受。大會(huì )參與者都認為這是英美之間的交易，即美國用夏威夷換取紐芬蘭，美國跨越大西洋，英國跨越太平洋。